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Dealogenazione

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Dealogenazione

Processo di biotrasformazione che vede il distacco di atomi di alogeni  dalla molecola di sostanze alifatiche. Distinguiamo 3 principali meccanismi:

  • dealogenazione riduttiva;
  • dealogenazione ossidativa;
  • deidroalogenazione.

La dealogenazione riduttiva comporta la sostituzione di un atomo di alogeno con un idrogeno:

Formula

Nella dealogenazione ossidativa, un atomo di alogeno e uno di idrogeno presenti sullo stesso atomo di carbonio sono rimpiazzati da un atomo di ossigeno. In rapporto alla struttura del substrato aloalcalico, la dealogenazione ossidativa conduce alla formazione di un cloruro acido o di un aldeide:

Formula

Il terzo meccanismo di dealogenazione comporta l’eliminazione di 2 atomi di alogeno su atomi di carbonio adiacenti a formare un doppio legame carbonio-carbonio:

Formula

Una variante di questo meccanismo è la deidroalogenazione, in cui un atomo di alogeno e uno di idrogeno presenti in corrispondenza di atomi di carbonio adiacenti sono eliminati con formazione di un doppio legame carbonio-carbonio.


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